这部纪录片讲述了街拍鼻祖比尔·坎宁安（Bill Cunningham）的故事。比尔是一名耄耋之年的摄影师，仍然在纽约时报担任工作，拥有自己的专栏“On the Street”和“Evening Hours”。自六十年代以来，比尔就热爱街拍摄影，并对这项工作充满热情。在比尔的镜头下，无论是名人、普通工人还是居住在下城的人，只要穿着引人注目，独具个性，比尔都会乐意记录下他们的美丽瞬间。几乎所有时尚界的人都对这位摄影师敬重有加，就连著名时尚杂志Vogue的女主编安娜·温图尔（Anna Wintour）也对他赞不绝口。虽然比尔将几乎整个职业生涯奉献给了时尚摄影，但他仍然住在一个简陋的工作室里，每天骑着自行车穿梭在纽约的街头。对比尔来说，自由地捕捉新鲜事物才是他最看重的追求。影片获得了广泛的好评，观众们对这位街拍传奇的敬佩之情溢于言表。通过比尔的镜头，观众们不仅看到了时尚界背后的故事，也感受到了对美的独特追求和对生活的热爱。这部纪录片向观众展示了一个简朴而又充满激情的摄影师的生活，让人们重新思考时尚与自由的关系，以及对于追求梦想的坚持。